Le fonti documentarie non riportano particolari vicende connotanti la storia del borgo di San Pellegrino: in verità le vicende di questo borgo sembrano allinearsi, fin dalle sue origini, con quelle dell’intera Valle Brembana.
Le prime attestazioni sono legate alla presenza di una chiesa nel territorio alla metà del XIII secolo, oltre alla definizione della costituzione del Comune nella prima metà del XIII secolo. A questo periodo si fanno risalire alcune costruzioni nella frazione di Piazzo Basso (antica Opelo), l’originario centro storico di San Pellegrino; qui sorgono edifici residenziali di buona fattura, probabilmente perché commissionati dalle più importanti famiglie del paese che scelsero questa zona per abitare. Gli elementi architettonici presenti e ancora documentabili rimandano a maestranze esperte nella lavorazione del calcare nero locale e nelle rifiniture più accurate, particolare che non si riconosce negli altri fabbricati storici conservati nel Comune. Solo successivamente nel XV secolo verrà costruita la chiesa e il convento di San Nicola, attestando la continuità di vita in questa porzione del territorio. Sempre nel XIII secolo fu occupata anche la frazione di Alino, ubicata all’estremità nord-ovest del borgo: qui si conservano edifici con muratura in pietra di buona fattura. Questo borgo aveva una funzione di controllo strategico di passaggio, forse anche legato alla transumanza.
A metà dal Trecento si assiste ad una occupazione capillare delle colline attorno al centro: a Vettarola e Ca’ Boffelli, raggiungibili percorrendo la mulattiera partendo da Alino, vengono costruite due piccole contrade originate probabilmente per un controllo puntuale dei pascoli e dei terreni di pertinenza di alcune famiglie. Medesime dinamiche di occupazione del territorio connesse alle attività agricole e collegate ai singoli casati si riconoscono a Piazzacava, il cui nome rimanda alla presenza di zone di estrazione di materiale edilizio locale, Apleccio e soprattutto Perrazzano, la cui articolazione urbanistica è definita a corte centrale controllata da accessi alle estremità dello spazio aperto.
Con l’occupazione veneziana si assiste ad un incremento delle parrocchie, che facevano sempre capo alla pieve di Almenno San Bartolomeo: questo elemento connota il collegamento di San Pellegrino direttamente con la zona del Lemine e quindi con la città di Bergamo. Se con la conquista dei Veneziani vi fu un impulso allo sviluppo delle manifatture artigiani locali, prevalentemente legati alle produzione agricole e alla pastorizia, fu poi con la nuova articolazione stradale della Via Priula, costruita tra 1592 e 1598, che San Pellegrino si fece più attivo con il collegamento ufficiale alla città di Bergamo e ai traffici intervallivi.
La maggior parte degli edifici rilevati sono ascrivibili o all’edilizia civile privata oppure all’edilizia rurale. Se nei primi contesti si riconoscono alcuni elementi di attenzione verso il costruito (come la presenza di malte stilate e di aperture realizzate con buon livello tecnico), nei contesti rurali le tecniche edilizie sono molto semplificate e prevalgono aperture con elementi archivoltati in 3 pezzi. L’impressione è che non ci fossero maestranze particolarmente esperte operanti in questo territorio, ma che la produzione fosse affidata al singolo contesto in cui si recuperava materiale costruttivo in loco e si produceva semplice legante con malta di calce. Forse gli elementi architettonici di più alto livello tecnico provenivano da botteghe esterne al paese.
Per alcuni contesti si riconosce ancora la struttura originaria degli antichi agglomerati a corte con l’aia centrale definita da edifici con murature in pietra calcarea lavorata o recuperata per raccolta, di semplice fattura, scale esterne per raggiungere i piani superiori con ballatoi lignei. Al piano terra si sviluppavano le stalle, mentre la zona superiore era residenziale, oppure adibita a fienile nei contesti rurali.
